Anisole

Anisole sind charakteristisch riechende, farblose, entzündliche Flüssigkeiten. Da Anisol formal als Ether aus Phenol und Methanol aufgefasst werden kann, bezeichnet man es auch als Methylphenylether oder Methoxybenzol. 2,4,6-Trichloranisol (TCA) ist ein chlorhaltiger, aromatischer Kohlenwasserstoff von intensiv schimmlig-muffigem Geruch. Dieses Derivat des Phenols ist der Hauptverursacher des Korkgeschmackes, des bedeutendsten olfaktorisch-gustatorischen Weinfehlers. Es wird vermutet, dass 2,4,6-Trichloranisol beim biologischen Abbau von chlorphenolhaltigen Fungiziden entsteht. Chlorphenolderivate wurden oft als Holzschutzmittel und Herbizide/Insektizide angewandt, so auch in Korkeichenwäldern. Die Chlorphenole werden von einigen Pilzen auf Korken oder in Weinfässern in 2,4,6-Trichloranisol umgewandelt. Eine Reaktion zur Vermeidung von TCA in Lebensmitteln ist das EU-weite Verbot von Pflanzenschutzmitteln in Korkeichenwäldern. Die Substanz bildet farblose Kristallnadeln und ist in Wasser sehr schwer löslich. 2,4,6-Trichloranisol ist geschmacklich selbst in geringsten Konzentrationen festzustellen, die Wahrnehmbarkeit (sensorische Grenze) liegt individuell verschieden zwischen etwa 5 und 15 ng/l.

Neben 2,4,6-Trichloranisol können auch 2,3,4,6-Tetrachloranisol, 2,3,4,5,6-Pentachloranisol und 2,4,6-Trobromanisol im Wein vorkommen und Korkgeschmack sowie Grautöne verursachen.